Kurze Einführung in iTunes:
Vom iPod zurück spielen ist nicht möglich. iTunes ist eine Einbahnstraße zum iPod hin - einzige Ausnahme: gekaufte Titel, sofern Dein Rechner für den Käufer-Account aktiviert ist.

Hängst Du also einen für Deine iTunes-Installation fremden iPod an Deinen Rechner, sollte nur die Meldung kommen, dass die Mediatheken nicht übereinstimmen und ob iTunes den iPod nun formatieren soll um ihn mit Deiner Mediathek zu bespielen.

Keine Ahnung wie ihr das vor zwei Jahren gemacht haben wollt, aber ich kann mir nicht vorstellen, dass ihr den iPod-Inhalt über iTunes auf einen fremden Rechner gebracht habt. Apple führt eine strikte Copy Kills Music-Politik, die dem mit allem entgegen steht was ihr vor habt. Ich werdet sicher auf Third-Party-Software wie iDump oder Sharepod zurückgreifen müssen um Euer Vorhaben zu realisieren.

Anleitungen entnehmt bitte der Forensuche!

EDIT:
Ich seh grad, ich hab mich verlesen, sorry. Du willst an einem fremden Rechner syncen. Das ändert die Sache geringfügig.

Kann es vielleicht sein, dass Dein Kollege eine ältere iTunes-Version nutzt als Dein Classic unterstützt? Ansonsten bleibt der Teil über die fremde Mediathek in ihrer Gültigkeit bestehen. Selbst wenn Du es schaffst Deinen iPod mit seiner Mediathek zu syncen, kannst Du ihn nicht ohne weiteres weiter an Deinem Rechner mit Deiner eigenen Mediathek nutzen ohne alle Daten Deines Freundes zu verlieren.

Schneller geht das auf alle Fälle. Jedoch finde ich, ist die beste Methode zum hinzufügen von Musik, diese gleich per Drag`n Drop vom Explorer aus in iTunes hinein ziehen!
Vor allem ist von Vorteil, dass man so gleich die Musik in die passende WL ziehen kann! In die Mediathek wird sowieso automatisch kopiert, egal wo Du die Musik in iTunes hinziehst!