Du musst in iTunes unter iTunes ->iPod -> Einstellungen -> "Cover anzeigen" einen Haken setzten.
Dann fügst du ein Cover in iTunes ein zu nem Song/Album und lädst den Song auf den iPod. Nachträglich funktioniert das leider nicht!

kannst das ja nebenbei für deine lieblingstracks machen. beim automatischen aktualisieren (falls du das nutzt) werden die cover dann ja auch aktualiesiert. falls du nen mac hast gibt es ein widget mit dem namen albumart das wärend itunes läuft automatisch nach dem cover des jeweiligen tracks sucht und dieses auf wunsch einfügt. sehr nützlich