Indem Du Dir iTunes kostenlos von der Apple Website runter lädst und dort Deine Musik mit verwaltest - funktioniert wie WinAMP oder der Windows Media Player ... nur deutlich besser. Schau mal hier, da werden Dir die ersten Schritte erklärt:

iTunes - erste Schritte

Ich hab irgendwie von einer Widergabeliste gehört.

Das sind Playlisten, wie Du sie aus WinAMP vielleicht bereits als M3U-Dateien kennst - nur, dass Du davon sehr viele in iTunes erstellen und sortieren kannst. Es gibt auch intelligente Playlisten, die iTunes Dir selber füllt. Zum Beispiel Songs, die Du noch nie abgespielt hast ... oder erst einmal ... nur Titel von einem bestimmten Genre, oder einer bestimmten Band ... die Möglichkeiten sind da sehr offen.

Und kann man die Musik nicht einzeln raufladen?

Nein, einen iPod kann man nicht wie einen USB-Stick beladen. Das läuft alles über iTunes.

Was haben die Haken neben den Titeln bei Itunes zu bedeuten ???

Die sagen aus, ob ein Titel "aktiviert" ist, oder nicht. Man kann in iTunes einstellen, dass nur aktivierte Titel auf den iPod geladen werden sollen. Dafür wird der Haken unter anderem benötigt.