... legal geht anders, das ist Dir bewusst, oder?

... habe ich schon 4 Geräte. Ich habe gehört das man nur 5 Geräte angeschlossen haben kann, stimmt das?

Mit "anschließen" hat das nichts zu tun. Von der reinen Möglichkeit her könntest Du für jeden der 365 Tage im Jahr einen eigenen iPod über eine einzige iTunes-Installation verwalten. 5 Geräte bezieht sich auf die Anzahl von Computern (nicht iPods!) auf denen Du Deinen iTunes-Account verwendest. Du kannst also auf Deinem Heim-PC, Deinem Laptop, dem Rechner auf der Arbeit ... insgesamt auf fünf Rechnern Deinen Account aktivieren und somit von dort aus die gekauften Titel nutzen.

Gelöscht werden die Aktivierungen auf den jeweiligen Rechnern selbst in iTunes:

oben in der Leiste unter Store > Account auf Diesem Computer deaktivieren