Wie hast du die Lieder gekauft? Über den PC oder iPod? Wenn du sie über den PC gekauft hast und dann auf den iPod gemacht hast, während du mit iTunes vom PC Musik gehört hast, kann es beim überspielen zu Problemen kommen. Hatte das Problem auch schon einmal, wenn ich beim überspielen Musik gehört habe. Solltest du Musik gehört haben, dann Musik ausmachen, Lieder vom iPod löschen und neu draufmachen. Solltest du keine Musik gehört haben, mache folgendens:


-Solltest du USB 1.1 haben, dann an USB 2.0 anschließen (glaube aber nicht, dass hier das Problem liegt )
-Kabel an anderen USB Port anschließen
-Anderes Kabel probieren
-iPod wiederherstellen und Lieder noch einmal draufmachen
-iTunes nach dieser Anleitung löschen und neu installieren (dabei auf die Reihenfolge achten)

Mach die Schritte in der Reihenfolge wie hier geschriebenen, dann schreiben ob es geklappt hat oder nicht.

Also wenn sie nichtmal auf dem PC funktionieren , dann ist was beim Download fehlgeschlagen !

Du brauchst das Album nicht neu kaufen , seit diesem Jahr kann man auch Musik kostenlos erneut laden. Also das Album komplett aus der Mediathek löschen und NACH DER ANLEITUNG HIER ! erneut herunterladen !

EDIT: Das mit dem "keine Musik beim Synchronisieren hören" - Problem ist mir komplett neu ! Ich hab schon soooo oft Musik von iTunes laufen gehabt , während der Synchronisation ...
Allerdings auf einem MAC - wahrscheinlich liegt da der Hase zwischen den Klößen ...

Da gibt es meines Wissens nach keine Einschränkungen , früher gab es das so genannte DRM (wurde von der Musikindustrie "verordnet" , damit Apple überhaupt den iTunes-Store machen konnte) - da konnte man einen Titel maximal 5x brennen und auf maximal 5 Geräte aufspielen. Und bis voriges Jahr konnte man Musik NICHT neu runterladen , nur Apps ! Hat sich ja aber geändert - vor allem dank iCloud und iTunes Match (das ist übrigens richtig , richtig geil ...) !
Das mit dem neu runterladen gibt es offiziell nur beim iTunes-Store , sollte dir das mal mit Amazon passieren - einfach per Mail ganz lieb "bitte , bitte" machen und die schalten den Download auch nochmal frei !