Nein , an mobilen Geräten kannst du bei iTunes x-beliebig viele anmelden !

Mach mal im angeschlossenen Zustand einen Hard-Reset an dem Classic (mittlere Taste + "Nach oben" für mehr als 10 Sekunden , vorher den Hold-Schalter 1x auf sperren und wieder zurück schieben) !

EDIT: Bist du unter Mac oder Windose unterwegs ? Ein Classic ist standartmäßig auf Mac vorformatiert (der Classic und die "alten" Nanos sind die einzigen , bei denen die Formatierung eine Rolle spielt da sie auch im Massenspeichermodus verwendet werden können). Normalerweise erkennt iTunes das beim ersten Anschließen und möchte den iPod umformatieren. Solltest du machen lassen !
Auf welcher iTunes-Version bist du ?!?

WAS hast du denn gemacht? Wäre schön, wenn du uns das sagen könntest, denn dann können User mit dem gleichen Problem Hilfe erhalten.

Zu Fehler -50 : Klick

Zu den anderen finde ich auf die Schnelle nix ... könnten aber Folgefehler des ersten sein !

Du kannst ziemlich sicher sein, dass dein iPod in Ordnung ist. Mit an Sicherheit grenzender
Wahrscheinlichkeit handelt es sich hier (wieder) "nur" um ein reines Windows-Problem.
Fehler -50 und folgende weisen auf Probleme Treibern oder deren Signaturen hin.

Das hatte ich letztens auch mit einem neuen Classic...du mußt die Treiber manuelle installieren....

Bin im Moment mit einem iPad unterwegs ....bitte unterlasse das Doppelposting. Werde den Thread überarbeiten, wenn ich mehr Zeit habe....

Über die Systemsteuerung zum Gerätemanager. Dort dann den iPod "suchen" und Rechtsknick mit der Maus auf den iPod.

Schau doch mal in einem Apple Store vorbei, wenn ihr so etwas in der Gegend habt. Da können die das Problem in der Regel extrem schnell diagnostizieren - kostet soweit ich weiß auch nichts, vorher würde ich aber mal anrufen. Wenn es ein Garantie- oder Gewährleistungsfall ist, tauschen sie dir das Gerät dann aus. Ansonsten kannst du es für einen gewissen Betrag dort reparieren lassen oder du versuchst es im Internet bei einem Dienstleister, wobei dann natürlich die Garantie flöten geht.