Wenn man im iTunes, den Speicherort vorgibt (Z.B G:\Itunes) und dann den Medienordner automatisch verwaltet, und die Dateien dem Medienordner hinzufügen läßt dann sollte er doch eigentlich von jedem Lied, das man von einem x-beliebigen Medium in Itunes einfügt dort eine Kopie des Liedes ablegen und diese auch als Speicherort verwenden.

Beispiel: Ich füge vom externen Laufwerk X ein Lied in Itunes ein, gebe in den Eigenschaften ein Albumnamen ein, markiere dieses auch noch als Compilation, dann sollte doch unter "G:\Itunes\Musik\Compilations\Albumname\" eine Kopie des Liedes abgelegt und verwendet werden. Wenn man sich aber dann die Info anschaut, zeigt er als Ort der Datei das Quell-Laufwerk (X) an. Nun hat es es bei einem Bekannten von mir immer geklappt, aber irgendwie scheint das seit irgendeinem Update nicht mehr zu klappen. Ich habe dieses mal bei mir in einer virtuellen Maschine getestet (weil ich es für mich sowieso nicht so mache), aber da klappt es auch nicht.

Es muss aber bei ihm mal geklappt haben , weil bei älteren Liedern der Pfad stimmt, nur bei kürzlich zugefügten eben nicht mehr

Ich schiebe sie einfach vom Quell-Laufwerk in die entsprechende Wiedergabelisten. So habe ich es immer gemacht, hat auch immer gefunzt. Da kann auch eigentlich kein Unterschied bestehen, wenn ich das über den Befehl "Datei zur Mediathek hinzufügen" mache, denn das macht er automatisch, wenn ich die Datei nur mit der Maus in die Wiedergabeliste schiebe. Aber er müsste immer eine Kopie anlegen. Denn wenn ich das externe Medium abziehe, findet er die Datei sonst nicht mehr.

Nachtrag: Ich, habe gerade in den Optionen " Mediathek organisieren" die Option Dateien zusammen legen, markiert. Diese scheint es erst seit der Version 9 zu geben.
Man kann sie zwar nicht dauerhaft markieren, aber jetzt macht er es so wie es sein soll. Komisch ist das schon, aber egal Hauptsache es funzt