Am einfachsten ist es, Du setzt das Häkchen in der Übersicht bei "Musik und Videos manuell verwalten". Dann erstellst Du Playlists wie Du willst und ziehst auch Musik nach Wunsch dort hinein. Wichtig, hast Du bereits Musik in der Mediathek des iPods, so ziehe auch die Musik von dort in die Playlist. Ansonsten ist sie hinterher doppelt in der auf dem iPod. Ist sie noch nicht auf dem iPod, reicht es, den Song direkt aus iTunes in die Playlist des iPods zu ziehen.
Erstellen einer Playlist, klicke links den iPod an, dann unten das Plus.