Ich glaube, wenn Du die Songs auf dem iPod selbst per Hand verschiebst findet er sie später nicht mehr, oder?

Wenn meine Vermutung aber doch richtig ist und der iPod nach Deiner händischen hin- und herschieberei nichts mehr mit den Daten auf dem Medium anfangen kann, weil er sie nicht mehr findet -> du also Deinen iPod nur noch als tragbare Festplatte nutzen kannst ohne die Musik über den Player hören zu können <- wozu dann das Ganze?

Wie wär's dann ganz einfach mit Playlisten?

Nein, aber Du wählst die Songs einfach über die Playlisten, bzw. über die eine Playliste in der einfach alle Songs liegen ...

... wenn du generell was ganz anderes meinst beschreib Dein Problem mal deutlicher

OK, dann aktiviere den iPod doch einfach als Volume, schieb Dir die Dateien zurecht und fertig ist die Laube. Meiner Vermutung nach kannst Du dann aber den iPod nur noch für's Auto bzw. als tragbare Platte verwenden. Mit der Playerfunktion ist's dann bei der Datenstrucktur vorbei ...

Ich würde Dir dann aber raten den iPod direkt ohne iTunes zu bespielen, da iTunes das Dateiformat verändert (auf einem über iTunes bespielten iPod wirst Du nie MP3-Dateien finden) und Dein Autoradio sehr wahrscheinlich die importierten Dateien nicht wiedergeben kann. Damit hättest Du dann Deinen iPod zu einem sehr teuren USB-Stick degradiert ... aber wem's gefällt ...