Ich weiß nicht, ob das beim Classic (also 6te Gen) mittlerweile geändert wurde, aber als ich meinen iPod 5te Gen neu hatte wollte ich das auch und habe damals im Internet gelesen, dass die Fotos im Kontakt nur Macintosh-Usern vorenthalten wären und über die Windows-Oberfläche nicht verfügbar seien.

Bei mir geht's zwar, aber leider nur mit Outlook!

Bei Amazon kostet es um die 120,00 € ... wenn Du ein Office-Paket hast ist auch dort zu finden

Keine Ahnung, bei mir lag das mal bei so nem Handheld PC von Acer dabei.

Google weiß die Antwort

Wie was geht?

Also bei mir gehts so: Bilder via iTunes auf iPod, dann Foto auf dem iPod ansehen, dann auf den Button ganz unten rechts drücken, dann auf zu Kontakt zuweisen, dann auf Kontakt,...

Aber bei sehr vielen Kontakten solltest du dir mal die Testversion von Outlook laden, für 1mal Bilder kopieren reichts allemal.

Du meinst ein Foto zum Kontakt im Outlook hinzufügen?

Entschuldigung, aber ich weiß ja nicht, welches Outlook Du hast, aber bei mir klickt man einfach auf den Platzhalter und sucht sich ein Foto aus!
Das ist eigentlich so einfach, dass das nicht der Rede wert ist.
Aber vielleicht hast Du ja ne andere Version. Dann weiß ich nicht , wie's geht.